Laporan Pembuatan Metil Jingga

Posted: April 11, 2013 in Chem-is-Try

Tujuan : 1. Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses subtitusi khususnya reaksi     penyambungan dalam pembuatan zat warna azo

2. Mampu membuat senyawa metil jingga dalam skala laboratorium

DASAR TEORI

Senyawa azo merupakan senyawa yang dihasilkan dari reaksi antara garam diazonium dan senyawa turunan alkohol dengan menggunakan reaksi penyambungan dan menghasilkan turunan zat warna. Senyawa azo yang dibuat dalam percobaan ini adalah metil jingga yang digunakan sebagai indikator. Pada proses penyambungan ini terjadi reaksi subtitusi, dimana reaksinya adalah reaksi elektropilik aromatik subtitusi. Berikut struktur metil jingga

Rekasi diazotisasi ( Reaksi pembentukan garam diazotonium ion )

Garam ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa ozo. Senyawa aromatik amina bila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0-5 oC pada kondisi asam akan menghasilkan garam diazonim ion.

Diazonium diatas adalah elektrofil lemah 9 miskin elektron ) yang hanya akan bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti fenol dan amina. Pada kondisi asam, garam diazonium sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan fenol. Sedangkan perlakuan garam diazonium ion dengan larutan potasium iodida akan menghasilkan arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen.

ALAT DAN BAHAN

Alat

Gelas kimia 250 mL dan 600 mL                   Beaker plaastik 2000 mL

Pipet ukur 10 mL                                            Batang pengaduk

Termometer                                                     Hot plate

Spatula                                                                        Magnetic stirrer

Buchner fummel                                             Labu hisap

Jet pump                                                          Botol semprot

Bahan

Asam sulfanilat                                               Natrium karbonat anhidrat

Natrium nitrit                                                  HCl dan NaOH

Larutan NaCl jenuh                                        Natrium klorida

N,N dimetil anilin                                           Pecahan es

Asam asetat glasial

Data Pengamatan Image

Image

DATA PENGAMATAN

Berat asam sulfanilat               =  10,5 gram

Mr asam sulfanilat                   = 173,2 gr/mol

Mol asam sulfanilat                 = 0,06 mol

 

Berat natrium karbonat           =  2,67 gram

Mr natrium karbonat               = 106 gr/mol

Mol natrium karbonat             =  0,025 mol

 

Berat natrium nitrit                 =  3,7 gram

Mr natrium nitrit                     = 69 gr/mol

Mol natrium nitrit                    =  0,054 mol

 

Berat N,N dimetil anilin         =  6,05 gram

Mr N,N dimetil anilin             = 121 gr/mol

Mol N,N dimetil anilin            = 0,05 mol

 

Volume HCl                            = 11 mL

Berat pecahan es                     = 60 gram

Volume asam asetat glacial     = 3 mL

Volume NaOH 20 %              = 35 mL

Berat NaCl                              = 10 gram

 

PERHITUNGAN

Tahap pembuatan garam diazonium

NO3S   +  Na2CO3    →   2NaC6H6NO3S  +   CO2   +   H2O

Mula-mula       :      0,0600        0,025                –                       –               –

Reaksi              :      0,0500           0,025           0,0500                 0,025        0,025

Sisa                  :      0,0100             –                 0,0500                 0,025       0,025

2NaC6H6NO3S  +  NaNO2         →     NaCl C6H4N2O3S

Mula-mula       :      0,0500           0,0540                                –

Reaksi              :      0,0500           0,0500                          0,0500                            _

Sisa                  :         –                  0,0040                          0,0500

Reaksi penyambungan

NaCl C6H4N2O3S  +  C6H5N(CH3)2     →    NaC6H4O3SN=NC6H5N(CH3)2

Mula-mula       :          0,0500              0,0500                                –

Reaksi              :          0,0500              0,0500                           0,0500                     _  

Sisa                  :             –                         –                                          0,0500

Mr Metil Jingga = 327.3 gr/mol

Berat Metil jingga berdasarkan Teori : 0,0500 mol  x  327.3 gr/mol    = 16,365 gr

Berat Metil Jingga berdasarkan praktikum                                           =  20,78 gr

% Yield           =   x 100 %

=  x 100 %

= 126.98 %

PEMBAHASAN

Nama : Toni

NIM : 121431027

Nama : Verina Rizqillah

NIM : 121431028

Praktikum kali ini melakukan reaksi subtitusi (pembuatan metyl jingga). Pada reaksi subtitusi ini ada dua tahapan penting yaitu  tahap reaksi diazotisasi dan tahap penyambungan (coupling).

Tahap pertama yaitu reaksi diazotisasi atau pembentukan garam diazonium dengan  mencampurkan Asam Sulfanilat dengan Natrium Karbonat menghasilkan Natrium Sulfanilat yang kemudian direaksikan lagi dengan Natrium nitrit menghasilkan Garam Diazonium. Reaksi tersebut dilakukan dalam suasana asam sehingga campuran garam diazonium dimasukkan ke dalam HCl pekat dan pecahan es, oleh karena itu terbentuk kristal putih pada dasar larutan yang berwarna kuning sebagai garam diazonium.Penambahan natrium karbonat anhidrat ke dalam asam sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino, dimana proton yang didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut. Reaksi ini tidak stabil dalam suhu kamar, karena garam diazonium yang terbentuk mudah tergedradasi membentuk senyawa fenol dan gas nitrogen. Sehingga reaksi dilakukan pada suhu antara 15-20oC.

Selanjutnya tahap kedua yaitu reaksi penyambungan (coupling) . Pada reaksi ini, garam diazonium direaksikan dengan N,N-dimetil anilin untuk membentuk metil jingga. Garam diazonium ion berperan sebagai nukleofil (ion yang kekurangan/miskin elektron) dengan senyawa yang kaya akan elektron seperti senyawa aromatik amina bebas atau senyawa turunan fenol dalam hal ini N,N-dimetil anilin yang dilarutkan dalam asam asetat.  Setelah dicampurkan warnanya menjadi merah. Selanjutnya dilakuakn penetralan dengan menambahkan NaOH 20% sehingga warna larutan menjadi jingga. Hal ini dikarenakan asam metil jingga berubah menjadi garamnya. Setelah itu dilakukan pemanasan sampai mendidih dan ditambahkan 10 gram garam NaCl untuk membantu pemisahan padatan dari campuran. Larutan tersebut disaring, maka metil jingga adalah residu dari hasil penyaringan larutan tersebut. Dari hasil praktikum dihasilkan produk metil jingga yang berwarna orange keemasan. Metil jingga dikeringkan lalu ditimbang.

Metil jingga yang di dapat sebesar 20,78 gram.

 

 

 

 

 

Tinggalkan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

Logo WordPress.com

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Gambar Twitter

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Foto Facebook

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Foto Google+

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s