Laporan Asetilasi (Pembuatan Aspirin )

Posted: April 8, 2013 in Chem-is-Try

Tujuan : 1. Mampu membuat aspirin melalui reaksi asetilasi

                2. Mengerti mekanisme reaksi asetilasi

                3. Mengidentifikasi produk aspirin melaljui pengukuran titik leleh

DASAR TEORI

Aspirin dikenal dengan nama lain asam asetil salisilat (acetyl salycilic acid). Aspirin sehari-hari banyak digunakan orang sebagai penghilang rasa sakit (pain reliever for headaches). Aspirin ditemukan oleh ilmuwan Jerman Felix Hoffman yang bekerja di perusahaan Bayer. Penelitiannya mengenai acetylcsalicylic acid (ASA) atau aspirin. Kemudian Bayer mematenkan dan memasarkan produk aspirin ini mulai tahun 1899. Dan kesuksesannya membuat perusahaan Bayer merupakan perusahaan farmasi pertama di dunia. Akan tetapi yang menarik dari penemuan aspirin ini adalah mekanisme kerjanya sebagai penghilang rasa nyeri baru ditemukan pada tahun 1970 an.

Gbr-1 Struktur Aspirin (Acetyl Salicylic Acid)

 

 

 

 

Secara komersial aspirin digunakan dengan dosis ASA kurang lebih 300-400 mg yang dicampur bersama amilum sebagai pengikat dan kadang-kadang bersama kafein dan bufer. Kondisi basa di dalam instin membuat ASA pecah dan menghasilkan asam salisilat, yang kemudian diserap kedalam pembuluh darah.

Reaksi pembentukan aspirin adalah reaksi asetilasi, yang mewakili reaksi asetilasi lainnya seperti pada pembentukan parasetamol dari paraaminophenol dan asam asetat anhidrida. Proses asetilasi adalah antar asam salisilat dengan asam asetat anhidra. Proses asetilasi adalah antara asam salisilat dan asam asetat juga menggunakan asam pekat sebagai katalis. Dapat juga aspirin disintesa dari asam salisilat dengan asetil klorida menghasilkan aspirin dan HCl.

-          Reaksi asam salisilat dengan asam asetat anhidrida membentuk aspirin

 
   

 

 

 

 

 

 

 

 

ALAT DAN BAHAN

Erlenmeyer 250mL                             Motor pengaduk dan pengaduk

Penangas air                                        Selang silikon

Kondensor                                          Asam salisilat             

Tabung CaCl2                                                  Asam asetat anhidrida

Oven vakum                                        H2SO4 98%

Erlenmeyer vakum                              Etanol

Buchner funnel dan alat vakum          Aquades

Image

 

DATA PENGAMATAN

a)      Persiapan

No

Bahan

Density (g/mL)

Berat/volume

Mr

Mol

1

Asam salisilat

1.443

11,04 gram

138,12

0,0799

2

Asam asetat anhidrida

1.05

14 mL

102

0,1441

3

Asam sulfat pekat

0.98

5 tetes

98

0,0025

4

Alkohol-etanol

0,7899

30 mL

46,07

0,5137

 

b)      Proses reaksi

No

Waktu (menit)

Suhu penangas (⁰C)

Suhu reaktor (⁰C)

Pengamatan padatan

Keterangan

1

0

89 ± 0,5

79 ± 0,5

Padatan larut semuanya dan mulai terjadi  tetesan pertama

 

Larutan tidak berwarna, endapan berwarna putih mengkilat

2

5

85 ± 0,5

75 ± 0,5

Tetesan yang dihasilkan semakin banyak

3

10

80 ± 0,5

70 ± 0,5

Tetesan yang dihasilkan semakin banyak

4

15

75 ± 0,5

65 ± 0,5

Terus terjadi tetesan

5

20

73 ± 0,5

63 ± 0,5

Terbentuk sedikit endapan

 

c)      Proses pendinginan

No

Waktu (menit)

Pengamatan

Keterangan

1

0

Terbentuk kristal berbentuk jarum didasar larutan.

Larutan tak berwarna dan warna endapan lebih putih

2

5

Endapan/kristal semakin banyak terbentuk

3

10

Endapan/kristal semakin banyak

4

15

Endapan semakin banyak dan mulai mengeras

5

20

Endapan semakin mengeras.

 

 

d)     Analisa hasil

No.

HASIL TES

PENGAMATAN

KETERANGAN

1.

Titik leleh

133,4 0C

Titik leleh asprin secara teoritis adalah 135 0C.

2.

Kelarutan

Hanya larut dalam Alkohol sedangakn pada air dan air panas tidak larut

Kelarutannya: alcohol > air panas > air dingin.

3.

Yield

36.08 %

Berat aspirin yang didapat 5.19  gram. Berat aspirin secara teoritis/perhitungan 14,382 gram.

 

 PERHITUNGAN DAN PENGOLAHAN DATA

 

 Dalam percobaan digunakan asam salisilat sebanyak 11.04 gr, sehingga mol asam salisilat dapat dihitung, yaitu  = 0,0799 mol.

Reaksinya adalah sbb :Image

PEMBAHASAN

Asam salisilat adalah asam nekafungsi, karena adanya gugus karboksil dan hidroksil dalam satu molekul. Ini berarti bahwa senyawa tersebut dapat bereaksi sebagai asam atau alkohol, bergantung pada pereaksi lainnya. Dalam pembentukan metil asetat,asam salisilat bertindak sebagai asam sehingga sehingga reaksi berlangsung pada gugus karboksil. Dalam pembuatan aspirin, asam salisilat bertindak sebagai alkohol dan reaksinya dengan anhidrida asetat berlangsung pada gugus hidroksil.

 

Praktikum kali  ini bertujuan untuk membuat aspirin dari asam salisilat direaksikan dengan anhidrida asam asetat. Pada perlakuan pertama, asam salisilat direaksikan dengan anhidrida asam asetat dan ditambahkan sekitar 5 tetes asam sulfat. Penambahan asam sulfat dimaksudkan agar reaksi berjalan dalam suasana asam.Setelah direaksikan, asam salisilat larut, akan tapi kelarutannya belum sempurna, sehingga harus dilarutkan terlebih dahulu diluar dengan menggunakan Hot Plate agar  selama proses reaksi bisa berjalan dengan cepat. Kemudian campuran yang berisi asam salisilat tersebut dipanaskan pada suhu 50-60⁰ C sampai terbentuk tetesan pertama ,setelah terbentuk tetesan pertama maka biarkan tetesan tersebut semakin banyak hingga 20-30 menit.Dengan penambahan suhu yang besar, menyebabkan campuran menjadi larut secara sempurna. Setelah itu larutan yang dihasilkan harus di simpan di suhu ruang hingga terbentuk endapan/Kristal.Agar dapat terbentuk suatu kristal, campuran larutan ditambahkan dengan air dan didinginkan, bila perlu didinginkan dengan menggunakan es agar proses pengkristalan campuran begitu cepat. Setelah pendinginan selesai, maka kristal aspirin terbentuk, warna dari kristal aspirin tersebut yakni warna putih kristal. Untuk memisahkan kristal aspirin dengan dengan campurannya yang lain, maka campuran tersebut perlu disaring agar mendapatkan kristal aspirin. Proses penyaringan menggunakan corong Buchner.

Setelah proses penyaringan selesai, kristal aspirin di reksristalisasi dengan menggunakan larutan campuran etanol dan aquades jika tidak larut maka harus dilakukan pemanasan agak larut sempurna.setelah dikeringkan,Kristal aspirin kering didapatkan. Kristal Aspirin yang didapatkan yaitu sebesar 5.19 gr sedangkan Kristal aspirin menurut teori yaitu 14.382 gr sehingga  yield yang didapat adalah 36.08 %,yield yang di hasilkan hanya 36.08 % karena disebabkan beberapa factor dalam praktikum seperti kurang lama waktu yang di gunakan ketika proses rekristalisasi sehingga Kristal yang terbentuk hanya sedikit,proses penyaringan yang kurang sempurna,atau bisa terjadi banyak kristal yang menempel di Gelas kimia,dll.Setelah didapat Kristal Aspirin maka Kristal tersebut ditentukan titik lelehnya ,titik leleh Kristal aspirin yang dihasilkan yaitu 133,4 0C sedangkan titik leleh literaturnya yaitu 135 0C,Perbedaan tersebut bisa terjadi dikarenakan Kristal asprin yang didapat kemungkinan belum murni dan terdapat campuran-campuan lain atau Kristal tersebut letika di Oven belum terlalu kering.Sedangkan kelarutan Kristal Aspirin yang dihasilkan hanya bisa larut di alcohol ,ketika di larutkan di panas dan air dingin Kristal aspirin  tersebut tidak larut.

 

About these ads

Berikan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s